三国时期许褚和张飞分别对战过几次？是在何时
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许褚作为曹操手下最强的武将，和刘备的很多将领都交过手。其中许褚和张飞的交手次数最多，可也失败得最惨。不过他和张飞的交手大多都是在不利的情况下，如果两人公平交手，死战到底的话，最后的结果会怎么样？
一、许褚和张飞的第四次交手。
张飞和许褚的之一次交手，是在徐州之战的时候。曹操为了赶在官渡之战前平定刘备，亲自率领军队来攻打徐州。在小沛城下，张飞献计去夜袭曹营，却中了曹操的埋伏。在这场战斗中，张飞被曹营的八员大将围攻，这其中就包括了许褚。张飞在被围的不利形势下，自然不是曹军的对手，便杀出一条血路突围而去了。
张飞和许褚的第二次交手，发生在诸葛亮火烧新野的战斗中。被诸葛亮的大火烧得焦头烂额的曹军，好不容易逃到白河，却被关羽放水淹死大半。许褚和剩下的残兵败将来到博陵渡口，迎面碰上等待多时的张飞。处境极端不利的许褚，在和张飞交手不久便夺路而逃了。
张飞和许褚的第三次交手是在赤壁惨败时。许褚保护曹操从赤壁逃命，一路上遭到诸葛亮派遣的伏兵层层追杀。在葫芦口，曹军稍加休息。此时曹操为了振作士气，还故意大笑，贬低诸葛亮、周瑜缺少智谋，没想到在此埋伏一支人马。
谁知道就在此时，张飞率军杀出了。许褚作为曹操的贴身护卫，骑着无鞍马奋勇上前和张飞交手，掩护曹操逃离。与此同时，张辽和徐晃也上前夹攻。在一场混战后，曹操和许褚等人都逃出战场，勉强逃得了性命。
张飞和许褚的最后一次交手，则是在汉中之战时。在夏侯渊战死后，曹操为了救出汉中的曹军，挽回危急的形势，亲自率领大军救援汉中。刘备面对曹操的攻势，采取坚守不战的战术。同时刘备又派出军队袭击曹军的后方粮道，增加曹军的后勤困难。
许褚在得知张飞要前来劫粮的时候，主动请缨去护送粮草。结果许褚在路上饮酒，喝得伶仃大醉的许褚遭遇张飞的袭击，自然不是张飞的对手。双方交手战不数合，许褚就被张飞一矛刺中肩膀，翻身落马。如果不是部下拼死相救，许褚这一次很可能就命丧黄泉了。
我们看许褚和张飞的四处交手，除了之一次是凭借着人多势众围攻张飞获胜外，其他三次单挑都没能取胜。这三次交手中，许褚的处境一次比一次差，败得也一次比一次惨。那么，如果双方公平交手，死战到底的话，结果会是怎么样的呢？
二、如果张飞和许褚公平交手。
许褚对张飞的态度，有着一个转变的过程。最初许褚和吕布交过手，只二十多回合就被曹操看出不是吕布的对手。而张飞则以勇于挑战吕布闻名天下，在虎牢关前，小沛城下，张飞都和吕布单挑不落下风。因此，在最初和张飞交手的时候，许褚和其他七员大将一起围攻张飞，还让张飞突围而去。
在关羽斩颜良之后，又对曹营将士吹嘘了一番张飞的武艺。他说张飞在百万军中取上将首级如探囊取物，吓得曹操让众将记在战袍上，命令遇到张飞不可轻敌。于是在博陵渡口，在长坂桥头，在葫芦谷口，面对张飞，许褚并不选择与张飞死打硬拼，而是选择了逃跑和沉默。
等到了汉中之战时，许褚对张飞的态度却发生了根本变化。从原来不敢和张飞死战，变得主动请缨去敌张飞。这是因为在潼关之战里发生的一场鏖战，让许褚增强了信心。在那场鏖战中，许褚单挑马超，基本上打成了平手。
马超被曹操称为有不减吕布之勇，许褚和他单挑二百余合不分胜负，自然增长了许褚的信心。在葭萌关之战时，张飞和马超也进行过一场单挑。在那场单挑中，张飞也是和马超大战二百余合，不分胜负。由此看来，许褚具有与张飞一决雌雄的实力。
但是让许褚气闷的是，他在遇到张飞前，却因为贪杯而喝得大醉。在这种情况下，许褚自然不是张飞的对手，被张飞刺伤败北。那么，如果许褚没有喝醉的话，他和张飞单挑的结果会怎样呢？如果公平地进行评判，许褚必败无疑。
这是因为张飞和许褚之间还存在着很大的差距，这种差距是许褚无法弥补的。在许褚引以为豪的与马超的单挑中，我们就可以看出这种差距。在许褚和马超的大战中，许褚拼尽了全力。这里有一个细节，那就是在斗了一百余回合后，双方的马匹困乏，重新换了马匹再战。
这是因为许褚的力气很大，他作战更多的是依靠力量取胜，这就让双方的马匹都承受了他的蛮力，自然时间一长就感到困乏。在又斗了一百余合后，许褚见打不败马超，便把盔甲都脱了，赤身裸体来战马超。相比许褚，马超一直表现得十分从容，根本不像他那样暴露无遗。如果从双方的表现来评判，许褚明显落入了下风。
马超和张飞的单挑则是另外一番场景。双方交战也是把马匹累得疲乏，双方换了马匹再战。但是与使用大刀的许褚不同，张飞和马超使用的武器都是技巧性更多的枪矛。从这一点来看，两人付出的力量要远比许褚多得多。
张飞和马超的交手，最后也是卸了头盔，用头巾包头来战斗。虽然马超依然是从容不迫，可是张飞的状态要比许褚好得多。尤其是在战斗后期，在昏暗的夜色中，张飞依然能够准确判断马超的动态，躲过他暗算自己的飞锤，更是比只依靠蛮力的许褚高上一筹
。
从这些方面进行判断，张飞的武力要比许褚强得多。再加上张飞拥有比许褚更好的条件，让许褚更是望尘莫及。首先，张飞拥有更多的实战经验，尤其是与超一流武将的作战经验。张飞是唯一一个单挑吕布不败的武将，许褚在这方面是远远比不上张飞的。
其次，张飞拥有实力超群的同伴，能够互相交流经验，提高自己。由于势力较弱，使得刘备集团作战更为频繁，而且还大多是以弱敌强的战斗。这使得刘备集团武将拥有更多的实战机会，能力也更强。张飞与关羽等人情同手足，自然能够互相交流，共同进步。
在曹营中，关羽曾经呆过一段时间。在曹营中，关羽有两位朋友张辽和徐晃。关羽对他们悉心指点，使他们的能力得到飞速提高，成为能够独当一面的名将。在襄樊之战时，徐晃还在阵前感谢关羽，说自己受关羽的教诲，感激不忘。我们由此可想而知，关羽对张飞更是倾囊相授，张飞的武艺也进步得更快。
因此，原本许褚的武力就不如张飞，而且在经验上、学习环境上都不如张飞，没有提升的空间。如果许褚真的与张飞进行公平的决斗，双方死战不退的话，许褚最终肯定会败在张飞的丈八蛇矛之下，性命都可能不保。
《三国演义》中，许褚多次与张飞交手。除了在小沛之战时，许褚凭借着人多势众的优势围攻张飞获胜，其他几次都失败了。虽然那几次失败都各有原因，不过如果两人公平交手的话，许褚还是要败在张飞的手下的。
这是因为从两人与马超的单挑表现来看，张飞的武艺要超过许褚。马超与许褚交手始终占着上风，没有尽全力。但是与张飞交手则不同，马超知道自己打不败张飞，竟然使用了暗器。再加上从经验、学习环境等方面许褚都不如张飞，所以许褚的武艺永远无法超越张飞。两人如果真的死战不退的话，许褚可能会性命不保。
