陶谦几次把徐州让给刘备的原因是什么？
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陶谦让徐州
公元194年，63岁的徐州牧陶谦去世，临终之前，他费了九牛二虎之力，终于将自己治下的徐州6郡让给了豫州刺史刘备。但实际上，陶谦膝下有两个儿子，而且都已经成年了；他麾下还有不少能臣武将，其中的陈登、糜竺、曹豹每个人投靠陶谦都比刘备更早，实力也更强；毕竟刘备是1年前才刚刚从投靠过来的，身边仅1千兵卒和沿途收拢的数千饥民。
但陶谦为何不把江山留给儿子，也不留给部下，反而留给了才相识1年的刘备呢？
曹操起兵讨伐徐州
首先，现在的徐州并不是什么香饽饽，而是一块儿烫手的山芋。公元193年，兖州牧曹操的父亲过境徐州，结果被陶谦麾下都尉张闿劫杀；曹操为报复仇，率领麾下大军攻入徐州，见人就杀，“泗水为之不流”；1年后，曹操大军再度兵犯徐州，誓要杀陶谦一家为父亲报仇。
除了曹操以外，徐州南面还盘踞着袁术集团，其长期割据江淮地区，兵多将广，对富庶的徐州长期虎视眈眈，因此徐州虽然钱粮颇丰，实际上却是前有猛虎、后又豺狼的四战之地。陶谦的两个儿子虽然已经成年，但才智平庸，没有保境安民的本事，连个守成之主都谈不上，因此陶谦不可能让两个儿子子承父业。
陈登足智多谋，却根本靠不住。陈登出身徐州本地豪族，叔祖父陈球在汉灵帝时期曾官至司空、太尉，当时的名士卢植、郑玄、管宁等人都是其学生；父亲陈硅年轻时混迹京师，与朝中权贵交好，后来担任沛国相。陈登有这么好的家世，使其在各大势力之间游刃有余，无论将来曹操还是袁术主政，陈登都不失州郡之位。因此，徐州不能交给陈登，否则一旦他倒戈投靠任何一方，他能活，陶谦一家却绝无生路。
糜竺时任徐州别驾，却出身商旅之家。糜氏一族虽然家大业大，史书上说其为了援助刘备，一次性拿出“奴客两千，金银货币以助军资”；但与陈登那样树大根深的世家大族相比，出身商家的糜竺依然还是小门小户，顶多就是个暴发户。如果陶谦将徐州六郡交给糜竺，势必导致六郡世族离心离德，因为在当时重农抑商的氛围下，众世族不可能甘心服从糜竺这样的大商人。
曹豹是吕布的岳父
部将曹豹长期执掌军权，却能力有限。曹豹训练的徐州军队每次外出作战，基本都一败涂地；后来曹操大军杀入，曹豹虽然掌握着大批钱粮，还有坚城固守，依然节节败退。更重要的是，曹豹并非徐州本地人，而是陶谦上任时带来的同乡，在徐州六郡缺乏根基。
与这些人相比，刘备不仅有光复汉室的大志向、中山靖王之后的宗室身份，还有着能够被各地世族接纳的名声。刘备上任豫州刺史后，立即征辟当时的顶级世家、颍川陈氏的陈群担任自己的别驾，结果陈群立即同意了，还积极为刘备出谋划策。此外在军事方面，虽然刘备在曹操面前屡战屡败，但麾下毕竟有关羽、张飞、赵云等当时猛将，战场上也仅仅是打不过曹操而已，如果说起袁术等其他势力，还真不在话下。
