许褚与吕布战了二十回合，曹操为何就让典韦等人出战？
吕布趁曹操东征徐州陶谦之际突袭兖州，曹操回师双方大战于濮阳，刚刚投效于曹操麾下没多久的许褚急于立功之一个出战，“许褚便出。斗二十合，不分胜负。操曰：“吕布非一人可胜。”便差典韦助战，两将夹攻；左边夏侯惇、夏侯渊，右边李典、乐进齐到，六员将共攻吕布”。
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原因可能有三个：之一许褚经验不足，吕布正是武力巅峰期；第二，曹操老巢被偷袭心急如焚，力求速战速决；第三，再打下去许褚要输，曹操怕有闪失，所以许褚二十回合平吕布其实是输了。
刘备穰山突围时许褚和赵云交手过两次：之一次是“操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负”；第二次是“正战间。许褚追至，与赵云力战”，多少回合没说，不过从赵云迅速摆脱许褚在关键时刻击杀高览救了刘备来看，肯定也是没打多久，此战算是平手吧。
典韦是许褚的之一个对手，当时典韦追杀黄巾头目何仪时路遇许褚，两人一言不合大打出手，“两个从辰至午，不分胜负，各自少歇。不一时，那壮士又出搦战，典韦亦出。直战到黄昏，各因马乏暂止”，从时辰来算两人估计打了七八个小时，这是一场势均力敌的大战，打了这么久还没分出胜负，算是平手。
许褚和关羽的交手是在曹操东征徐州，刘备和张飞逃亡，关羽因为留守下邳来不及走脱被曹操大军围困，程昱献计“引关公出战，诈败佯输，诱入他处，以精兵截其归路，然后说之可也。”，诈败的是夏侯惇，精兵截其归路的是许褚和徐晃，虽然演义中说“徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人”，虽然考虑到曹操想招降关羽，徐晃和许褚可能未出全力，不过关羽总归是杀退了两人的联手，所以单个对许褚来算此战关羽应该算是占据上风。
许褚渭南大战马超是演义中的一场经典之战，关于此战分析得较多，演义中是两人大战两百多回合不分胜负，其实再打下去许褚必输无疑，只说两点：之一，“操恐褚有失，遂令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻”明显是看出两人在马上乱打许褚是渐渐处于下风。
第二，曹操这边是夏侯渊和曹洪接应，马超那边是庞德和马岱接应，结果一场混战下来许褚臂中两箭，马超依然骁勇无比“直杀到壕边”，虽然许褚中箭和他未穿盔甲有关，但是你看看他之前在船上躲箭那么厉害，对比之下显然和许褚体力消耗太大躲闪不及有关，所以如果曹操不及时让夏侯渊和曹洪接应的话，再打下去许褚非输不可。
许褚在演义里和张飞交手过三次：之一次是诸葛亮火烧新野时，“却说张飞因关公放了上流水，遂引军从下流杀将来截住曹仁。忽遇许褚，便与交锋；许褚不敢恋战，夺路走脱”；第二次是赤壁之战后曹操北遁路遇张飞埋伏，“诸军众将见了张飞，尽皆胆寒。许褚骑无鞍马来战张飞”。
第三次则是汉中之战时许褚押运粮草遇到张飞劫粮，“为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马”，虽然是许褚醉酒，但是总归还是输给了张飞。
