19世纪末美国海外扩张的开始——美西战争
1898年7月1日，西奥多罗斯福率领“莽骑兵”在古巴圣胡安山发起冲锋。由于他们在古巴西南部登陆时乱成一团，马匹被送错至别处，只有罗斯福有一匹马。
美西战争（Spanish-American War），1898年美国为了夺取西班牙在美洲和亚洲的殖民地而爆发的战争。19世纪末，美国工业产品已大大超越国内需求，开始争夺海外殖民地。1895年，古巴与菲律宾发生革命，反抗西班牙的暴虐统治，遭残酷镇压，波及美国侨民，加上美国 *** 觊觎加勒比海已久，遂派军舰“缅因号”至古巴保护侨民。
爆炸沉没的“缅因号”残骸
1898年2月15日，“缅因号”在哈瓦那近海爆炸沉没，造成266人死亡，爆炸起因至今没有明确的调查结果；但美方认定是西班牙所为，并授意新闻媒体煽动，激起美国民众的愤怒。1898年3月27日，美国通过驻西班牙公使，提出要求西班牙在古巴停火和取消集中营等条件。西班牙为了避免对美作战，于4月9日宣布休战。但美国国会发布决议：“承认古巴独立，要求西班牙军队撤出古巴。同时授予总统使用武力的权力，并宣告美国无意兼并古巴。”4月22日，美国海军封锁古巴港口，“诺希维尔号”军舰捕获到一艘西班牙商船。
美国运输船“塞内卡号”（Seneca）向波多黎各和古巴运送军队
4月24日，西班牙向美国宣战，美国于次日宣战，战争在古巴、波多黎各和菲律宾同时进行。开战后，时任美国海军部副部长的西奥多•罗斯福不满足于在后方观战，辞去海军部副部长职务，组建了一个包括西部牛仔老朋友和东部常青藤盟校老校友的兵团前往古巴参战，号称美国之一志愿骑兵团，又被称为“莽骑兵”（Rough Riders）。
1898年7月2日，“莽骑兵”在圣胡安山的战斗
1898年时候的西奥多罗斯福。西奥多在美西战争中树立起来的英雄形象，为他之后的副总统竞选提供了有利的政治声望。麦金莱总统遇刺身亡后，西奥多罗斯福于1901年9月14日接任美国总统，时年42岁，是美国历史上最年轻的总统。
1900年麦金莱、罗斯福的竞选海报描绘了美国在古巴发挥的作用
7月3日，西班牙海军上将帕斯夸尔•塞韦拉指挥的加勒比海舰队在古巴圣地亚哥海战中被美军彻底摧毁，7月17日圣地亚哥市投降。美国海军准将乔治•杜威的舰队也在马尼拉湾海战中大获全胜，8月13日，美军在菲律宾起义军的配合下占领马尼拉。12月10日，美西两国在法国巴黎签订《巴黎和约》，西班牙完全放弃古巴，割让波多黎各和关岛等原殖民地给美国，西班牙自此完全丧失美洲殖民地；此外西班牙以2000万美元的代价，把菲律宾卖给了美国。
1898年12月，居中调停的法国驻美大使朱尔斯坎本（Jules Cambon）代表西班牙 *** 在《巴黎和约》上签字
