许褚为什么老是败给张飞呢？
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许褚是曹操手下的一员猛将，人称“虎痴”，他随曹操征战各方，是曹操的贴身保镖，曾经多次救过曹操。不过这么一员猛将却屡次败于张飞手下，这又是为何呢？
许褚与张飞一样都曾经战过吕布和马超，按照《三国演义》中所描述，张飞之一次与吕布交战时是在虎牢关，当时两人打了五六十个回合不见胜负，后来关羽与刘备助战，这才将吕布打败。
许褚与吕布之战是城濮之战中，吕布要劫曹操粮草被识破，当时许褚之一个出来打吕布，两个人战到三十回合不分胜负，曹操怕许褚有失，命典韦，夏侯渊，李典等无人上阵帮助许褚，六人联手攻吕布却没有占得任何便宜，最后还让吕布跑了。且不说许褚与张飞谁厉害，但是这打斗便可见分晓了。
许褚与张飞之一次交手是在曹操赤壁大战失败后，当时张飞去劫曹操的粮草辎重，而这粮草就是由许褚看管，许褚得知赤壁大败，连忙退兵，却没想到半路上遇见了张飞，他战不到几个回合便被张飞打败，率领残兵仓皇逃跑。
再一次是汉中之战，刘备想要劫曹操的粮草，于是命张飞去劫，而这一次曹军押送粮草的还是许褚，只不过许褚自恃自己有万夫莫挡之勇，于是毫无忌惮地饮酒。在半路上他又碰见了自己的老对手张飞，平时不喝酒都不一定能打的过张飞，何况自己还喝醉了，于是不到数个回合便被张飞刺伤肩膀摔倒在马下，这次之后许褚再也没有出征的机会了，之后曹操便把他一直放在自己的身边，让他做一个护卫。
如果说几次交手都是因为许褚身处劣势，无法与张飞公平大战，那么马超却可以证明谁更厉害。渭水之战时，马超起兵攻曹，曹操命许褚出战马超，双方打斗了三百回合，皆因战马疲惫回营换马再战，后来曹操怕许褚有失，命大军冲锋，却被马超击败了。
再看张飞与马超的大战，双方从上午打到了下午，后来刘备怕张飞有失，鸣金收兵，回营之后张飞责怪刘备鸣金收兵，让他没有痛快地与马超决战，而马超回营之后却显得有些疲惫，称张飞绝不是等闲之辈，言下之意是自己不一定能够取胜马超，于是这才想出来在夜晚设计取张飞。从马超对和许褚与张飞两个人的评价上来看，自然是张飞更胜一筹，而且这样的对比，也很有说服力，毕竟马超也是一员猛将。
